Uno degli antichi “Castelli di Jesi”  e come tale vocato storicamente alla produzione di Verdicchio: è l’area di produzione più antica e tradizionale, grazie soprattutto alla sua posizione collinare a 360 gradi, che permette esposizioni diverse delle vigne e quindi una grande varietà negli aromi nei suoi Verdicchi.

I reperti archeologici più antichi di Staffolo risalgono agli insediamenti del Paleolitico e alle civiltà picene e umbro-etrusca. In epoca longobarda il villaggio prese il nome di Staffil (dal germanico “Palo” o “Palo di confine”) per la sua posizione di confine.

Le prime apparizioni in documenti di Stafuli compaiono nel 1078 e nel 1150, quando Ugone Cima ne era il Dominus: secondo la tradizione della famiglia Cima, il castello di Staffolo sorse nel 1030 quando, per sfuggire dal saccheggio dei Normanni, Attone Cima si rifugiò nel villaggio di suo possedimento, Staffolo, lo fece cingere da mura e vi pose la sua residenza.

Nei secoli successivi si protrasse la signoria dei Cima, intervallata da periodi in cui Staffolo fu libero Comune.

Nel XIII secolo il paese fu impegnato in numerose battaglie in difesa del suo territorio contro Osimo e Jesi, sotto il cui contado fu sottoposta dal 1251 al 1262 e una seconda volta dal 1294 e il 1297.

Nel 1210 ci fu il passaggio di San Francesco a Staffolo dove con la sua preghiera fece sgorgare un sorgente, tutt’ora esistente. La presenza francescana fu determinante nella storia di Staffolo con l’istituzione di uno dei primi conventi francescani delle Marche (1230).

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Nel 1324 Staffolo fu occupato dai fabrianesi e poi subito liberato da Rinaldo di Bagliano Cima che, in un primo momento, fu estromesso dal castello dagli staffolani insofferenti alle dominazioni per poi tornare successivamente come signore fino alla sua morte. Negli anni successivi il paese fu devastato dalla compagnia di ventura di Fra Moriale che uccise e rapì numerosi staffolani. Verso il 1400 Staffolo passò dai Cima a Braccio da Montone, capitano di ventura, poi, alla sua morte, tornò a libero comune.

Successivamente finì nelle vicende legate agli scontri tra Francesco Sforza e la Chiesa e nel XVI sec fu saccheggiato più volte. Nel ‘600 fu stabilmente incluso nello Stato Pontificio come tutti i comuni della Marca. Durante la 2° Guerra Mondiale, a seguito dell’8 settembre, ci furono varie vittime civili a Staffolo, culminando il 29 Luglio 1945, quando le truppe tedesche uccisero 7 civili, da inserirsi in quello che poi verrà chiamato l’Eccidio della Val Musone.